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| Química orgánica III | Examen Final | Diciembre 2007 | Altillo.com |
Terpenos y esteroides
1)
3b-OH-androst-5en-17-ona a) proteccion del doble enlace Compuesto A
Compuesto A a) ? Compuesto 1 (se los dibuje abajo)
b) ?
Compuesto 1 a) desprotección del doble enlace Compuesto B
b)
desprotección del OH
Compuesto B a) Oppenauer
b) Catalisis
acida o basica
Los compuestos A, B y C los
tienen que escribir ustedes, el compuesto 1 era este, el resto es un etino, pero
no sabia como hacer un triple enlace, por eso dibuje uno doble.
Nombrar C. Escribir C y el compuesto de
partida conformacionalmente
2) a)
HCl ( -10ºC) Compuesto A HCl ( temp. amb)
Compuesto B
2) b)
En medio ácido
2) c) Cuantos carbonos quirales tiene
el a-pineno? Cuantos enantiomeros esperaria y cuantos tiene en realidad? Porque?
3) Marque las unidades isoprenicas y
calcule la absorcion en el UV del compuesto i)
i)
ii)
iii)
5) Dibuje conformacionalmente
Nombrar
Y después habia uno de obtener el
monoterpeno pero no llegue a copiarlo!!
Heterociclos
1)
Formule: 4-amino-5-metil-pirimidin (1 H) 2-ona
1H pirazino
[1,2-b] piridazina
Nombre
2) Sintetice 2-metil-3-carbetoxifurano
a partir de compuestos acíclicos adecuados. Indique mecanismo y tipo de reaccion.
3) Sintetice 2,5-dibencilpirazina a
partir de la 2-aminocetona correspondiente. Indique mecanismo y tipo de reacción
4) Compare la reactividad, el reactivo
utilizado y el sitio de ataque del electrofilo entre el tiazol y el tiofeno para
una nitración. Justifique
5)
a) 2-nitro pirrol BuLi Compuesto A CO2/medio ácido
b) furano + anhídrido maleico
c) acido tiofeno 3-carboxilico Br/ AcH
d) indol DMF/POCl3/H20 Compuesto A HNO3/AcH Compuesto B
e) 2,6-dimetilquinolina HNO3/H2SO4/ 0 ºC