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Química orgánica 2° Parcial 2004 Altillo.com

1) Dada la reacción de adición de Br2 en tetracloruro de carbono al (E)-3-metil-2-penteno.
    a) Especifique la configuración de los productos de la reacción. Justifique en base al mecanismo estereoquímico de la reacción.
    b) Determine si se trata de una reacción estereoselectiva y/o estereoespecífica.
    c) Determine si se trata de una reacción de óxido-reducción.

2_a) Complete la siguiente secuencia de reacciones, indicando tipo de reacción para cada caso y detallando los reactivos utilizados.
    b) Explique alguna de las limitaciones que conoce para la primera reacción de la secuencia.
    c) Explique cuál es la función del catalizador utilizado en dicha reacción.

3) Justifique la orientación y la reactividad (comparativamente a la del benceno) del metoxibenceno (anisol) frente a Br2 en presencia de tribromuro de hierro en base al mecanismo de reacción correspondiente.

4_a) Si al 3,3-dimetil-1-buteno se lo trata con cloruro de hidrógeno, el producto principal de la reacción será:
       I) 3,3-dimetil-1-clorobutano
      II) 3,3-dimetil-2-clorobutano
     III) 2,3-dimetil-2-clorobutano
Justifique en base al mecanismo correspondiente.
    b) Sintetice 3,3 dimetil-1-butino a través de una secuencia lógica de reacciones, partiendo del compuesto 1.