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Química MedicinalSegundo Parcial Regulatorio Prof.: JAVIER GRIS1º Cuat. de 2010Altillo.com
 
1- Formule los siguientes compuestos:
A) Ácido 4-[1,3-dihidro-1-oxo-2H-isoindol-2-il] fenil-a-etil acético
B) 3-cloro-7-[fenil, amino, acetamido]-8-oxo-1-aza-5-tia biciclo [4,2,0] octan-2-eno-2-carboxilato de (2,2-dimetil, 1-oxo propoxi) metilo
C) 5-etil-5-(1-metil butil)-2-tioxo-4,5-piperidindiona
D) 3,20-dioxo-11b,21-dihidroxi-16,17-[1-metiletiliden bisoxil] pregnan-1,4-dieno

2 - Indique uso clínico, mecanismo de acción y familia química para cada uno de los compuestos del punto anterior.

3 - Modifique el compuesto A) de forma tal que disminuya su potencia. Formule un bioprecursor del compuesto A).

4 - Para el compuesto B), indique diferencias estructurales y farmacológicas respecto al prototipo. Explique cómo se realiza la biosíntesis de estos compuestos.

5 - Para el compuesto D), formule al menos 3 metabolitos posibles, indicando en cada caso si se trata de compuestos activos o inactivos. Formule un derivado de máxima potencia y mayor actividad tópica.

6 - Mencione qué parámetros deben tenerse en cuenta a la hora de diseñar un anestésico halogenado.

7 - Mencione cuál es la última tendencia en el diseño de AINEs. Justifique.

8 - Indique verdadero o falso. Justifique.
A) Monofosfamas y monocarbamas no se usan em clínica.
B) Los fenamatos pertenecen a la família de AINEs acídicos.
C) La esterificación de AIEs con ácidos inorgánicos permite obtener derivados menos lipofílicos.
D) En la N-(2,6-dimetilfenil)-1-metil-2-piperidinil carboxamida se observa que la actividad es estereoselectiva.
E) En los inhibidores de la COX-2 en los que hay presente un grupo sulfonamido la selectividad es debida a ese grupo.
F) En anestésicos halogenados a mayor log P (lipofilicidad), menor es el período de inducción.