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Química Orgánica I- Tercer Parcial Regulatorio -  2do cuatrimestre 2008    Tema: 4 
 
 

1)  a)  Indique cual de los siguientes compuestos presenta mayor acidez. Justifique con formulas 

2-butanol y o-cresol 

b) Formule, nombre e indique la configuración de el/los producto/s de la sig reacción:

Plantee el mecanismo estereoquímico de la misma. 

(2S,3S)-2-cloro-3,5-dimetilhexano con KOH/etanol 

2)  Trasforme claramente en cada paso reactivos y tipo de reacción 

a) 1.2-epoxipropano en 3-etoxi-2-butanol 

b) 3-fenilbutanal en 3-fenilbutanona  
 
 

RTAS: 1)  a) o-cresol es más ácido

                 b) (E) – 3,5-dimetil-2-hexeno

             2)  a)  SN2/H+  CH3CH2OH ,     2-etoxi-1-propanol,   CCP oxidación,    2-etoxipropanal,   1)CH3MgCl   2)H2O  AN,   3-etoxi-2-butanol.     Formación del Rvo de Grignard: CH3Cl con Mgº y éter seco 
 

                   b) 3-fenilbutanal,   H4LiAl Reducción,    3-fenil-1-butanol,    H2SO4/ calor  E1,    3-fenil-2-buteno,   1) (BH3)2   2) H2O2/OH-   AE,   3-fenil-2-butanol,  CrO3 Oxidación,    3-fenil-butanona